Fængselslivet mens man ventede på dommen.
Ifølge en af de fængslede drenge, Knud Pedersen, brugte nogle af drengene den første tid i arresten på at læse og skrive, mens de ventede på domsafsigelsen. De brød jævnligt ud i sang og lavede jokes med hinanden og fængselsbetjentene. Han fortæller, hvordan de bl.a. tog nøglerne fra en af fængselsbetjentene, hvorefter de grinende betragtede ham gennem kighullet, inden de efter megen morskab igen byttede plads med betjenten.
Generelt får man indtryk af, at forholdet mellem de arresterede medlemmer af Churchill-Klubben og fængselsbetjentene i arresten var præget af gensidig forståelse og tilsyneladende også en del munterhed - ja, Knud Pedersen taler ligefrem om, at arrestopholdet ikke var uden idyl, fordi en af betjentene fortalte historier om sit ungdomsliv på landet. Han fortæller endvidere om leg og humoristiske små "skuespil", hvor de under de 30 minutters lange gårdture lavede komiske optrin som f.eks. en parodi på retssagen. Han beretter om, hvordan de nød at se ud af arrestens vinduer over på Skovbakken (så meget som de nu kunne se ud af de højtsiddende vinduer), hvordan der hver aften var en speciel stemning når de fik deres "aftensmøg", men også hvordan de samtidig talte om, hvad de ville have foretaget sig, hvis ikke de havde været i fængsel. De undlod også at stikke af, da en af fængselsbetjentene glemte at låse celledøren, men de ville, fortæller Knud Pedersen undgå at give politimesteren problemer, fordi han havde gjort meget for dem. Da drengene blev fotograferet i gården måtte fængselsbetjenten ifølge Knud Pedersen opfordre dem til at se brødbetingende ud, fordi billedet skulle sendes til Berlin, hvor man skulle tage stilling til, hvad der skulle ske med drengenes retssag.
Til gengæld fremgår det ikke af beskrivelserne, hvordan drengene tacklede de nedture, som man må formode de kunne få med den generelle usikre situation, som de befandt sig i med risikoen for meget lange fængselsstraffe - dog omtales grundlovsforhøret som uhyggeligt pga. de alvorlige miner hos alle andre i lokalet.
Knud Pedersen fortæller også, hvordan drengene i Churchill-klubben havde stor forståelse for en indsat i en nabocelle, der selv benævnte sig som "hustrumorder", fordi han havde grebet sin kone i at være sammen med en tysk soldat og derfor havde banket hende så meget, at hun var havnet på hospitalet. Drengene svarede voldsmanden, at han burde have tævet hende endnu mere. Fordømmelsen af de kvinder, der havde et forhold til tyske soldater var stor i danske samfund - og altså også hos de ellers mere veluddannede og idealistiske drenge fra Katedralskolen.
Efterhånden som retssagen var ved at nærme sig sin afslutning gik sagens alvor dog mere op for drengene og de begyndte at lægge flugtplaner, hvis sagen skulle blive overtaget af tyskerne med meget alvorlige straffe som følge. (ovennævnte beskrivelse bygger på Knud Pedersen. Bogen om Churchill-Klubben side 107-119)
Nyborg Statsfængsel
Efter domfældelsen blev Katedralskoledrengene sendt til Nyborg Statsfængsel for at afsone straffen, mens de ældre kammerater fra Churchill-Klubbens Brønderslevafdeling skulle afsone i arresten Aalborg. Drengene blev sendt i bil til statsfængslet i al diskretion klokken 4 om morgenen, så man ikke risikerede demonstrationer ved deres afrejse fra Aalborg. Efter skiftet til de nye omgivelser blev hverdagen hurtigt meget ensformig og resten af fængselstiden forekom uendelig for de indsatte drenge. Knud Pedersens breve til familien er en glimrende kilde til hvordan livet formede sig i fængslet og hvordan han selv oplevede de lange to år, som han endte med at være indespærret. Brevene findes bl.a. udgivet i Knud Pedersen. Bogen om 'Churchill-Klubben' (2005) og i bogen 'Breve fra fængslet' (1964)
Drengene sad pga. deres unge alder i en specialafdeling, hvor vilkårene var bedre end på de almindelige fængselsafdelinger. Disciplinen var ikke så skrap som hos de øvrige fanger, der f.eks. blev dirigeret rundt i lange kolonner under gårdturene og også madrationerne blev justeret (opad), da et par af drengene tabte sig. Om sommeren arbejdede de i haven og senere hører man om, hvordan de fik et lille jordstykke hver, som de kunne passe.
En behagelig afveksling var de 16 timers ugentlige undervisning (i 1942), der varetoges af lærere, som drengene efterhånden blev tæt knyttet til. Specielt udsigten til den første jul gjorde Knud Pedersen meget vemodig, men lærer Worsaae gik meget op i at lave juleforberedelse sammen med drengene og selve juleaften tilbragte han og hustruen sammen med dem i fængslets skolestue. Der var endvidere fortsat kontakt mellem drengene og "fængselsskolens" tre lærere efter løsladelsen. De yngste drenge tog deres mellemskoleeksamen og den ældste, Jens Bue Pedersen, den skriftlige del af studentereksamen i fængslet, mens de mundtlige prøver fandt sted ved Aalborg Katedralskole efter hans løsladelse. Endvidere nåede de yngste drenge at påbegynde deres gymnasietid, således at de senere kunne fortsætte i Aalborg Katedralskole. Der var også mulighed for at låne biblioteksbøger i fængslet - et tilbud som i hvert fald Knud Pedersen benyttede sig flittigt af.
Til fængselslivet hørte også nogle meget rutineprægede og kedelige arbejdsopgaver som f.eks. optælling af adressekort, limning af pilleæsker og lignende samt ikke mindst rengøring. Knud Pedersen, der var meget høj, fortæller hvordan han fik rygproblemer, når han skulle vaske gulvet i de lange fængselsgange.
Churchill-Klubben var naturligvis også meget interesserede i at høre, hvordan krigen forløb og fik tilsyneladende en del information herom og trods censuren lykkedes det af og til for dem at få meddelelser sendt hjem, hvor de kunne udtrykke håb eller formodning om krigens snarlige afslutning og de allieredes sejr.
Fængselslivet tog hårdt på de indsatte drenge. Der var perioder med dyb frustration og truende nervesammenbrud, når de ikke fik sovet ordentligt og gjorde sig for mange spekulationer - det førte også lejlighedsvist til konflikter mellem dem, men som oftest bærer brevene præg af kammeratskab og glæde ved hinandens selskab.
Knud Pedersens op- og nedture forstærkedes af en heftig forelskelse i en af søsterens veninder, som han kun havde mødt ganske kortvarigt, men alligevel fylder Grethe meget i hans breve til familien. Humøret går op, når han, efter at have skubbet til søsteren for at få brev fra den udkårne, endelig modtager et billede eller et brev fra hende. Efterhånden fik han, som det også fremgår af brevene, bygget sit eget idealbillede af pigen, som slet ikke passede med virkeligheden, da han endelig mødte hende efter sin løsladelse.
Churchill-Klubbens medlemmer havde ikke fået lige lange straffe, så i sommeren 1943 kunne de første af drengene vende hjem igen. Undervejs kom drengene fra 'Den Danske Frihedsliga" dog til. De havde forsøgt at tage arven op efter Churchill-Klubben og lave sabotage med værnemagten i Aalborg. Disse yngre drenge blev indsat i samme afdeling af Nyborg Statsfængsel som Churchill-Klubben. De sidste to drengesabotører, der slap ud, var brødrene Knud og Jens Bue Pedersen, som endelig kunne vende hjem til Aalborg efter godt to års fængsel.