Natlige udflugter fra fængslet
De fleste medlemmer af Churchill-Klubben blev overført til Nyborg Statsfængsel, men Alf og Kaj Houlberg på hhv. 20 og 25 år samt 26-årige Knud Hornbo, blev tilbage i arresten i Aalborg for at afsone deres straffe. En dag fik en af dem besøg af sin bror, der var så flink at have et blad med til ham - ikke mindst fordi bladet indeholdt en klinge til en nedstryger. Med den kunne de arresterede unge mænd oversave en af tremmerne for vinduet i cellen; problemet var imidlertid, at arbejdet med nedstrygeren sås for tydeligt på jernstangen. Derfor sørgede de for under en gårdtur at smadre et vindue i arresten og da glarmesteren efterfølgende satte en ny rude i med kit, kunne de tage noget af det friske kit og farve det med sort tusch, så det kunne dække for hullerne ved jernstangen i deres cellevindue. De kunne kun save ubemærket i tremmerne, når der var tilpas larm, så det gik noget langsomt med arbejdet, når de skulle afvente overflyvning af fly eller larm fra cellegangen. Hver aften skulle arrestanterne aflevere bukserne, fordi man ikke forestillede sig, at fængslede ville forsøge at flygte bukseløse. Man havde imidlertid ikke tænkt på, at de også havde deres pæne tøj i cellen til brug ved f.eks. retsmøderne, så de unge mænd var fint klædt på, når de klemte sig ud mellem tremmerne sidst på aftenen for at forsætte sabotagearbejdet og besøge familien. Ifølge anklageskriftet var de ekstra bukser dog smuglet ind i fængslet af familiemedlemmer. Sidst på natten vendte de igen tilbage til cellen og fik sat tremmen på plads igen.
Når de drog af sted på deres udflugter efterlod de en seddel i cellen med et telefonnummer, hvor fængselsbetjentene kunne få fat i dem og få dem til at skynde sig tilbage, frem for at tilkalde politiet. De natlige sabotageaktioner, som de foretog, gik som vanligt især ud over de tyske biler. De blev anklaget for at have forladt cellen 10 gange, men det tyder på at de i alt nåede ud på de natlige ture 19 gange, inden de blev opdaget.
De havde planer om at flygte til England, men det mislykkedes efter flere forgæves forsøg på at stjæle et tysk fly på flyvepladsen.
Da de var ude på den sidste udflugt lød luftalarmen og eftersom de ikke havde adgang til et beskyttelsesrum og de heller ikke kunne nå hjem til familien igen blev de på vej mod arresten opdaget af to politibetjente. De undvegne kunne selvfølgelig ikke identificere sig og de blev derfor taget med på politigården og deres nye sabotageaktiviteter og udgange fra fængslet blev afsløret.
De to medlemmer af Churchill-Klubben, der havde været på de natlige ekspeditioner eller medvirket hertil fik ved en tysk krigsret forhøjet straffene med hhv. 10 og 15 års fængsel, som skulle afsones i Hamburg. De blev, ifølge Churchill-klub medlemmet Helge Milo, jævnligt udsat for vold begået af fængselsbetjentene, når der f.eks. havde været britiske luftangreb.
Da fængslet i Hamborg blev delvist ødelagt af en bombe ,blev de flyttet til Horsens Statsfængsel efter en udleveringsaftale mellem Danmark og Tyskland. Faderen, som de havde besøgt under de natlige springture fik et halvt års fængsel, fordi han ikke havde underrettet politiet, mens den bror, der havde forsynet de arresterede med nedstrygerklingen, fik 1 ½ års fængsel.
Det lykkedes Alf Houlberg og Knud Hornbo at flygte fra Horsens Statsfængsel ved en befrielsesaktion iværksat af modstandsbevægelsen i slutningen af december 1944. Alf Houlberg blev aktiv i den organiserede modstandsbevægelse, da han måtte gå under jorden efter flugten.
Efter krigen var de tre unge mænd psykisk mærket af fængselstiden og de fik ifølge Helge Milo ikke nogen særlig opmærksomhed fra det danske samfunds side, selv om de havde været udsat for kz-lignende oplevelser i det tyske fængsel. En af de tre begik selvmord få år efter krigen og en anden udvandrede til Canada.
(ovenstående beskrivelser bygger især på Knud Pedersen. Bogen om Churchill-Klubben, side 134-143, 487-513 samt oplysninger fra Helge Milo, medlem af Churchill-klubben).